Посмотрел на треки отсюда - и прям таки захотелось еще раз податься в те места... но только с лучшей половиной велосипеда

Поехали?! Там классно, в последний раз ходил в "горный" поход (в кавычках поскольку Крымские Горы по классификации горного туризма не проходят по высоте) от Бахчисарая до Ялты в конце октября, лет 10 назад.
Несмотря на невысокие горы впечатления были потрясающие. Можно ехать в конце апреля-начале мая или в сентябре-октябре: отдыхающих/торгашей будет мало, а это суперважный фактор для Крыма. Там было бы здорово иметь машину поддержки 4x4 и местного гида, но не обязательно. Думаю нужно недели 2, может 3.

Мы с лисапедами на майские в прошлом году ездили. Но в случае с одним колесом, если хотим в разных местах побывать машина необходима, да. 3 недели - это перебор. По мне так 10 дней - это за глаза укататься

Вообще, у мня есть знакомый гид с машиной